Jan Boerstoel studeerde vanaf 1968 Nederlands en Algemene Taalwetenschap in Amsterdam. Bij een ontmoeting in 1969 met Jacques Klöters van Cabaret Don Quishocking levert hij daarvoor teksten, zoals Opa’s verjaardag. Hiermee heeft de groep groot succes.
Daarna schreef hij veel cabaretteksten voor Don Quishocking, maar ook voor onder meer Gerard Cox, Jenny Arean, Adèle Bloemendaal, Frans Halsema, Youp van ’t Hek, Kabaret Ivo de Wijs, Martine Bijl, Joke Bruijs en Jasperina de Jong en later Lenette van Dongen, Diederik van Vleuten & Arie van der Wulp, Cabaret Dubbel & Dwars en Youp van ’t Hek (Spelen met je leven – 1995). En voor Drs. P.
Bekendheid vergaarde Boerstoel ook met diverse liedjes voor Kinderen voor kinderen, zoals Verlegenheid (Kinderen voor kinderen 2), De Lek (Kinderen voor kinderen 7), Hij (Kinderen voor kinderen 8), Het land van vroeger (Kinderen voor kinderen 10), Stom hoor (Kinderen voor kinderen 11).
Jan Boerstoel heeft ook poëzie-boeken geschreven zoals De mannen zijn zo slecht nog niet (1980), Verre vrienden (44 nieuwe liedjes samen met Hans Dorrestijn en Willem Wilmink; 1983), Iemand moet het doen (1993) en Allang geen kind meer: 65 liedjes van de meester (2009).
De prijzenkast van Jan Boerstoel is goed gevuld met prijzen zoals de Louis Davidsprijs 1980 voor het lied Spuit, uitgevoerd door Jasperina de Jong, de Gouden Harp 1990, de Annie M.G. Schmidtprijs 1992 voor het lied Iemand moet het doen uit Jenny Areans programma De dame zet zich schrap. Diezelfde prijs kreeg hij in 1997 voor het lied Geen kind meer en de oeuvre-prijs namens het Amsterdams Kleinkunstfestival 1999.
Jan Boerstoel is een van de schrijvers van de resten voor de voorstelling VAAR WEL, de reis begint.VAAR WEL, De reis begint
